Já antes de 1580, D. Filipe I mantivera uma relação estreita com Portugal, a cuja casa real estava muito unido por laços familiares e sentimentais. Casado quatro vezes, a primeira das quais com a princesa D. Maria Manuela, filha de D. João Ill e de Catarina de Áustria, que também era sua tia, D. Joana, a sua irmã e mãe de D. Sebastião, assim como Rui Gomes de Silva, príncipe de Éboli, ou Cristóvão de Moura foram outras grandes figuras na sua corte ligadas a Portugal. Personalidade controversa, D. Filipe I foi um grande coleccionador de arte, amante da arquitectura, mecenas de grandes empreendimentos culturais e cientificos, e ainda um príncipe renascentista apreciador de divertimentos, que, além disso, se ocupava pessoalmente e com solicitude das tarefas da governação. Para muitos dos seus súbditos, a sua imagem era simultaneamente a do tirano despótico, do político frio com laivos de maquiavelismo, com ligação intima ao catolicismo tridentino mais estreito. Na figura deste monarca parecem unir-se as luzes e as sombras de um período histórico que nele teve, sem qualquer dúvida, um dos seus principais protagonistas.