Foi um dos mais admirados homens políticos do século XX. Mas não era um político de convergências, era antes um radical. Controverso e sem papas na língua, suscitava tanto a admiração como o ódio. Os de esquerda criticavam-lhe a sua tomada de posição contra a revolução soviética, ou a oposição à independência da Índia, enquanto os de direita criticavam o seu antinazismo desde a primeira hora, ou, mais tarde, o apoio a Estaline e a Tito. Mas o seu papel na segunda Grande Guerra foi fundamental, como afirmou De Gaulle: "Winston Churchill impôs-se do princípio ao fim do drama, como o grande campeão de um grande empreendimento e o grande artista de uma grande História." Mas o seu papel político doméstico também foi fundamental. O seu nome está associado a grandes reformas: Serviço Nacional de Saúde, seguros de desemprego, reforma das prisões, pensão para viúvas e órfãos, participação dos empregados nos lucros das empresas, etc. Martin Gilbert, autor desta biografia (a mais aclamada de Churchill), define-o, por isso, assim: "Um verdadeiro crente na necessidade de o Estado tomar parte ativa, tanto por meio da legislação como financeiramente, na garantia de padrões mínimos de vida, trabalho e bem estar social para todos os cidadãos.".